Né en 1960 à Santa Monica, Sean Penn est issu d’une famille du cinéma, avec un père ( Leo Penn) réalisateur et une mère (Eileen Ryan) actrice. Il suit très jeune une formation au Group Repertory Theatre de Los Angeles. Désireux de se consacrer essentiellement au théâtre, il décroche malgré tout son premier rôle dans un film, à 21 ans ( Taps), où il donne la réplique à un autre acteur débutant de l’époque, Tom Cruise.
Acteur de talent, il accumule rapidement les premiers rôles avec les Moissons du printemps ou encore le Jeu du faucon. En 1988, il joue sous la direction de son père, Leo Penn, dans Un procès à Berlin. Petit à petit, Sean Penn s’impose comme une figure emblématique du cinéma hollywoodien : il campe un jeune flic dans Colors de Dennis Hopper, un soldat violeur dans Outrages et un assassin condamné à mort dans la Dernière Marche , réalisé par son ami Tim Robbins. En 1997, il joue aux côtés de sa compagne, Robin Wright Penndans la comédie romantique She’s so Lovely, pour lequel il reçoit le prix d’interprétation au Festival de Cannes. Entre thriller (The Game, U-Turn), film de guerre (la Ligne Rouge ) ou des biopics (Avant la Nuit ), Sean Penn prouve qu’il est un acteur aux multiples facettes.
L’année 1991 marque son passage à la réalisation avec The Indian Runner, dont il est également le scénariste et le producteur. Pour son deuxième film, Crossing Guard(1995), il dirige Jack Nicholson, qu’il retrouve six ans après pour The Pledge. Aux côtés de cinéastes comme Ken Loach, Alejandro Gonzalez Inarrituou Claude Lelouch, il participe au projet de courts métrages évoquant la catastrophe du 11 septembre 2001, 11’09’’01 : September 11.
Sa prestation dans Accords et désaccords de Woody Allenlui vaut une nomination à l’Oscar. Récompense qui lui passera encore sous le nez malgré sa touchante interprétation d’un père attardé mental se battant pour obtenir le droit de garde de sa fille dans Sam, je suis Sam(2002). Tandis que Clint Eastwoodavait songé à lui pour interpréter l’un des personnages de Créances de sang, c’est dans Mystic River (2003) que le cinéaste dirigera l’acteur et va ainsi lui permettre de décrocher enfin la célèbre statuette tant convoitée du Meilleur Acteur.
En 2004, il rejoint le casting du film chorale d’Alejandro Gonzalez Inarritu, 21 Grammes . L’année suivante, il donne la réplique à Nicole Kidmandans l’Interprète de Sydney Pollack, avant d’obtenir le premier rôle des Fous du roi pour lequel il retrouve l’un de ses amis, l’acteur britannique Jude Law. L'année 2008 marque son grand retour derrière la caméra. Il part en Alaska pour réaliser l'adaptation du best-seller de John Krakauer, Into the Wild et dirige pour l'occasion le jeune talent Emile Hirsch. Onze ans après son prix d'interprétation à Cannes pour She's so lovely (1997), il revient sur la croisette pour présider le jury du festival.
En 2009, l 'acteur trouve de nouveau un rôle fort dans Harvey Milk, un homme élu de la mairie de San Francisco, ouvertement homosexuel et assassiné avec le maire de la ville. Il obtient d'ailleurs l'Oscar pour sa performance. Malheureusement, côté vie privée, l'acteur n'est pas au top : après de nombreuses rumeurs de séparations, il divorce de Robin Wright en 2010.
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